读大学时，杰夫成为初创企业Fitel的第11位员工。这份工要求他每周在纽约和伦敦之间“飞行”。后来接受《连线》采访时杰夫说：“这不是一家初创公司应有的组织形态”。
接下来，杰夫进入美国信孚银行（Bankers Trust）工作。
有一阵子，杰夫想和CNET创始人哈尔西•迈纳（Halsey Minor）一起创办新闻传真服务公司。
意外的是，辞去信孚银行的工作工作后，杰夫开始为大卫•肖（D.E. Shaw）的对冲基金公司工作，4年后他成为该公司的SVP（高级副总裁）。
在此期间，杰夫做了一个“女人流程图（women flow）”来帮助自己完成下一大人生目标：伴侣。杰夫的“女人流程图”与风投机构和华尔街人士们的“交易流程图”（Deal Flow）异曲同工。
杰夫说，他寻找的是能“让将我从第三世界监狱里救出来”的女人。
他告诉《连线》：“我想要一个足智多谋的女人。但人们不理解我想要的究竟是什么样的人。当我说‘我在寻找一个能将我救出第三世界监狱的女人’时，他们想到了罗斯·佩罗（Ross Perot）”。
杰夫看中效率，他说人生苦短，和不够聪明的人约会是浪费时间。
他最终娶了名为麦肯齐的同事。她是一名小说家，现在是4个孩子的母亲。
尽管大卫•肖再三央求，杰夫还是辞了职，并开始创办亚马逊公司。杰夫说它无法忘怀互联网每年2400%增长量的事实，他决定尝试，即使失败也好。
在西雅图，杰夫和他的第一个雇员谢尔•卡范（Shel Kaphan），在一间有大暖炉的车库里创办了Amazon.com。他们围绕图书经销商从20世纪80年代开始使用的那种巨大的电子目录建设网站。
讽刺的是，杰夫的多次会议都在隔壁巴诺书店里举行。事实上，亚马逊的第一份货运合同，就是在巴诺谈成的。
贝索斯和谢尔在车库装了个铃铛，亚马逊每完成一笔交易，它就响一下。后来他们不得不关了它，因为它总是响个不停。
1997年亚马逊首次公开募股，股价疯狂上涨。
后来股市奔溃了。分析师一度将亚马逊称为“炸弹”。但亚马逊最终“存活”了下来。原因有两个：越来越多的人到Amazon.com购物；杰夫只向股东承诺了长远的未来。
然后真正的打击来了。
2003年，杰夫·贝索斯几乎在直升机坠毁事故中丧生。2008年他把事情的经过告诉了《财富》杂志：
当时杰夫和两名员工搭乘一架直升飞机前往德克萨斯州西部的丛林地带、为将来的太空旅游公司Blue Origin选址，但是直升飞机在一处毗邻一条小溪的山地上起飞时出现了故障。
直升机失控了，杰夫以为自己死定了。他被绑死在前排的乘客座椅上，而飞行员发疯似的试图让直升机穿过树林。
最终直升机经过剧烈的颠簸翻滚之后摔在了小溪了。
杰夫回忆说：“直升机的邮箱里加满了汽油，可能是太重了。当飞到几英尺高时，反转旋翼开始倾斜，动力不足了”。
意识到自己的生命将有危险时，杰夫的想法是“这死法太蠢了”。
经历了这些打击之后，亚马逊的业务扶摇直上。除了畅销书外，Amazon.com还出售各种产品，包括音乐、视频以及自己的小工具-Kindle电子书。到2009年，亚马逊的股价已是IPO时的5000%。
