1971年，自信外貌迷人的吴孟达尽管未满20岁却轻而易举考入TVB艺人培训班，与周润发、周星驰成了同窗。凭着自己的小聪明加上当时电影市场发展迅速，吴孟达跑了一年龙套后，便接演了《楚留香传奇》里的胡铁花让事业一度冲到顶峰。他笑着说，当年登台一次就有1500美金的收入，每天一场演出的高收入生活维持了一年。“旁边很多人把我捧上了天，自己也膨胀得很厉害，红得就像现在的周杰伦。
自己也是完全迷失了。每天喝酒、打牌，还有女人，没有心思工作，就盼着早点收工。”吴孟达坦言随着生活的日益糜烂，直到1980年不仅欠下30万元赌债，更是面临无戏可接。众所周知，吴孟达曾经破产，当时因为向好友周润发借钱遭拒，两人一度绝交。“我当时第一个想到的是最好的朋友周润发。没想到他对我说了一句：你自己解决！
当时我非常恨他，我领悟不了那句话，30万对他来说算什么啊？我自己在家想了三天。我记起了小时候去玩的一个水库，跳下去就什么都解决了，我想自杀。”吴孟达闪烁着泪光回忆当时不仅周润发，身边所有朋友以及他的师弟杜琪峰也认为：“我是一块烂泥，看不起我。”
与周星驰确有心结，未来肯定会合作
下定决心在哪摔倒在哪爬起来的吴孟达并未因破产而沉沦，相反在4年的低谷中凭借一步步反省再次获得信任。1988年，他与周星驰开始了第一次合作《他来自江湖》，从此“周星驰＋吴孟达”模式成了无厘头风格的标志。“当年他就是有很多想法的人，但导演不相信他，所以他的想法常常由我来提出。”
虽然曾经彼此亲密无间，吴孟达坦言到了《功夫》时却出现了裂痕。“当时碰上非典，我的档期没法拍《功夫》了。他觉得我不够朋友、义气，两人彼此都有不开心。如果演，我想包租公就是我的。”对于两人的关系，吴孟达直言周星驰现在给他的感觉和以前大相径庭。“
他把自己提升到一个高度了，现在没有人敢否定他，但我觉得他需要被人否定，因为他是一个凡人。每个人都有错的时候。”虽然周星驰已从星仔到了星爷的位置，但吴孟达表示他仍旧称他为星仔。“一个称呼并不代表我不尊重他。他叫我达叔、达哥，叫我小达我都开心。”
吴孟达还称，不管外界怎么评价周星驰，对方无疑是才华洋溢的，“像《大话西游》，他就是想着要怎么拍得好看好玩，根本没考虑成为经典。”除了工作，吴孟达与周星驰之间甚少联络，但他称两人一定会再有合作。
