从1985年进入人艺以来，吴刚就没离开过话剧舞台，三十多年来，他参演过《天下第一楼》《雷雨》《茶馆》等二十余部话剧作品，《雷雨》《日出》《北京人》，曹禺的三部大戏他都演过。2007年更凭借话剧《哗变》摘得中国话剧最高奖“金狮奖”。
电影《开天辟地》开拍前，导演谢晋想找吴刚饰演，给剧院写了好几封信，问能不能让他进剧组。于是之愣是没给谢晋面子。“那时我在《天下第一楼》演孟四爷，戏并不多，当时觉得既然有戏在身上，就没去。现在一想，没演也挺好。万一当时演了、被定型了呢?那现在我就成——特型演员吴刚了，就完了。所以我要感谢于先生。”
和同期其他人艺演员冯远征、丁志诚相比，一直迷恋话剧的吴刚踏入影视圈的脚步算是晚的。他曾对新京报记者说，没拍戏前一直在家“练武”。“但影视是趋势，演一部作品，全国都知道了。”
2006年，吴刚主演了曹保平导演的电影《光荣的愤怒》，饰演一名新上任的村支书。虽然是一部小成本电影，但很多人因为该片记住了吴刚。“拍摄期间，当地好多人来围观，我就往墙头上一蹲，转头问周围的人：哎，拍电影呢，男主角呢?周围的人说，是啊。然后也跟着找。那个时候我就觉得：这戏成了。”
