高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。
第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。三年后不知道什么原因，这段婚姻结束。
2008年，高晓松和美国留学的80后女孩夕又米结婚了，年底他们后来生下一个可爱的女孩。但两人其实是在选美大赛上认识的，高晓松是评委。
当年高晓松作为评委在深圳参加一个选美活动，而徐珊珊(现改名为徐粲金)正是作为选手来参赛。徐粲金在比赛中的表现引起了高晓松的关注，用高晓松的话讲：“她的眼睛脸型长发，符合一切我对美女的标准。”就这样两人在大赛上相识，那一年高晓松36岁，而徐粲金仅17岁。
2010年，网上曾经有爆料称某热门选秀节目评委的80后老婆劈腿，当时众多网友猜测该“音乐人”是高晓松，当事人从未就此做出过任何回应。
2011年高晓松因为酒驾入狱半年，出来后两人的关系也发生了微妙的变化，2013年他们签署了离婚协议，2014年正式离婚了，但是两人并没有大吵大闹，两人和平分手协议一起陪他们共同的孩子一起长大！
徐粲金在声明称自己一心想陪高到老，她还表明对于婚姻本还有期待“甚至想过，三十周年结婚纪念日，我们如何庆祝。”但高晓松提出分手让她“梦想破灭”，而高晓松在转发前妻的微博后也表示“有许多感动和惭愧。”
