却可惜脱离不了“小三魔咒”，Tom和前女友Eva还是生意伙伴，让陈意涵经常醋劲大发，2015年8月，就传出因为2人经常吵架，被邻居投诉，甚至Tom还因控制不住情绪，出手爆捶铁门，导致手受伤。没想到走过这一路的风风雨雨，近日2人还是因为陈意涵工作和聚少离多，而真的分手了。
陈意涵承认过的男友有谁
陈意涵恋爱对象多到数不清，她还曾组前男友旅行团，她笑说：“他们可以组成篮球队了，我的目标是足球队！”
几乎每部戏都传绯闻的她，从陈德烈、赵又廷传到陈楚河、陈柏霖……但她只认过李运庆、坤达和去年公开的男友发型师Tom。她还曾组前男友旅行团，“因为我觉得曾经是这么好的人，因为一点小摩擦就分开，应该彼此都很客气才对，而且他们都是好人，所以还保持蛮好的关系。”当然，如果对方已有现任—“那就不联络了，我绝对不会去做那种(破坏的)事情。”
据悉，相貌不凡的陈意涵初恋开始于中学，当时连手都没牵过，到如今，陈意涵恋爱的对象多到数不清，她曾坦言：“我不敢数，恋爱长则3年、短的也有3个月，3个月是我对一个人的忍耐极限。”高中时陈意涵和男友刚交往不久，因喉咙开刀，十天无法说话，但是在陈意涵痊愈之后，男友被陈意涵吱吱喳喳说话的样子吓到，太吵而分手。
2010年，陈意涵被曝与出演《闪亮的日子》演员李运庆交往多年，二人是因为2006年合作电影《单车上路》而互生好感。陈意涵曾被曝出与李运庆热恋时，不但深夜进出李家，更与李家人熟识。二人之间的感情一度十分火热，据悉之后因为李运庆劈腿李佳豫，而使两人恋情告终。但是，分手之后，陈意涵与李运庆的关系还是很好。
2007年7月14日，陈意涵出演偶像剧《我要变成硬柿子》。陈意涵在剧中的淡妆受到不少赞美，而曾在电影“刺青”演出的她，因跟陈德烈合作传出绯闻，两人被偷拍到相约看电影和逛街。
上面说了李运庆劈腿导致陈意涵跟他分手，但也有一种说法是陈意涵为陈楚河甩了李运庆。不过呢，虽然被拍到牵手同行，这两人也绝不开口承认。陈楚河陈意涵的绯闻非空穴来风，09年合拍中视《流星蝴蝶剑》，戏里是一对，戏外也大方接吻、牵手，假戏真做。
2009年，陈意涵和赵又廷因合作《痞子英雄》传绯闻，两人在戏中的亲热戏让人印象深刻，被观众誉为非常般配的“屏幕情侣”，不过两人的情缘也只是存在于荧幕上。
