郑秀文与许志安的感情算是很坎坷了，纠缠了22年，经历了分分合合，最后还是在一起了，曾经有网友评价他们的感情;叫“郑秀文和许志安”——由始至终，唯独你是不可取替。
1988年16岁的郑秀文参加了香港新秀歌曲比赛，以一首叶倩文的《干一杯》拿下季军。她很开心，哪怕只是第三名而已，因为在她14岁的时候就喜欢上了许志安，那时候的许志安22岁，他的声音，让郑秀文很着迷。堪称是郑秀文的男神，获奖后郑秀文终于成了偶像许志安的师妹。
1991年，郑秀文与许志安合唱《其实你心里有没有我》后传出绯闻，不过两人没有承认恋情。等到郑秀文20岁的生日，许志安忍不住献上甜蜜一吻，两人终于向世人宣告：我们在一起了。
2003年的时候许志安与张柏芝在拍摄电影《性感都市》之时被曝出轨张柏芝，在拍摄期间，所有演员都喝汽水，但许志安喝啤酒，是因为他和张柏芝有亲热戏，是为了喝酒壮胆。但这份短短的感情只维持了三个月。许志安和张柏芝在一起之时，为了划清与郑秀文界线，对外宣称自己是单身。于是在2004年的情人节前夕，许志安公开和郑秀文分手正式告一段落！这是两人在一起10年之后的第一次分手。分手后许志安与自己的助理又有了暧昧。
与助理暧昧告一段落后与余德琳相恋，2010年的时候许志安和当时的女友余德琳分手，开始重新追求郑秀文，在2013年的时候许志安向郑秀文求婚成功，同年的11月份二人在印尼巴厘岛低调结婚！2015年的时候，韩红与许志安在日本被拍到两人在一起激吻。激吻画面真的是不忍直视，网友看了忍不住吐槽;油腻！随后许志安终于消停了几年，现在二人的感情竟然又出现了意外的情况！
有网友吐槽许志安与郑秀文多次分手后都没有空窗期，不仅没有空窗期而且多次出轨，真是浪子一枚，他们兜兜转转半辈子都纠缠在一起。
曾经郑秀文还说要给许志安生两个孩子，如果是女儿也不介意孩子长得像爸爸。她说自己不再像以前一样200%的抗拒做妈妈这件事，以前的郑秀文并不打算生小孩，很排斥，而为了许志安她愿意改变自己的态度，这是有多爱一个人才愿意将就他来改变自己！不过到现在他们还没有自己的孩子。有网友说是因为郑秀文一直没有怀上孩子才导致许志安多次出轨。真是讽刺！
他们相伴30年，本以为两人会细水长流，但是怎奈风波又起。但感情的事情冷暖自知，外人都说不准，心疼郑秀文，不知道郑秀文是否会再次原谅许志安。对于郑秀文来说真是应了许志安的那首歌曲--最亲爱的情人，为什么背着我爱别人？
