问吴孟达当初为什么去报考艺员训练班，他毫不犹豫地回答：“贪慕虚荣！整天做着当大明星的梦。”听多了明星们从小热爱艺术并为理想不折不挠的故事，乍一听这样坦诚的回答，让人愣神之后忍不住会心一笑。
 
  吴孟达说自己年轻的时候有小聪明，台词看了两遍就都记住了。仗着这种小聪明，从训练班毕业的吴孟达拍戏从来不认真，也不守时，私生活更是不羁，花天酒地，豪赌狂输，债台高筑，最后在1981年因为欠银行30多万（港币）而破产，向来重视艺人形象的无线将其雪藏。也就是在那最低谷的时候，他收敛心性，潜心研戏，最终成为现在的“老戏骨”。
 
  谈起那段日子，吴孟达出乎意料地深情款款。“我终于懂得什么是爱。永远爱表演，爱角色，跟角色谈恋爱，谈一辈子，成为我那时候的愿望。”“为什么男生在追女生的时候，无论受多少委屈，无论对方犯多少错误都会原谅？因为那时候他爱她，爱就是得不到。”“在我‘摸不着、抓不到’表演的那段日子里，我最爱它。”
 
  面前的吴孟达已经完全看不出半点年轻时的荒唐影子，只是在聊天时还是会忍不住显露当年的贪玩本性。“拍戏最苦是《大话西游》的时候，那时候在银川，气候不适应，环境不适应，菜非常咸，苦哇。我在这部戏中间还接了另一部戏，和释小龙去夏威夷拍《中国龙》，夏威夷多漂亮啊，阳光、沙滩、还有美女！（眼神突然亮了），在两地穿梭，简直就是天堂和地狱的差别！”
 
 
结哥们：“我家和周星驰家面对面”
 
  刚刚合作的时候，吴孟达和周星驰特别投缘。他们两家住对面，楼下有个24小时茶餐厅，他们几乎每天都在那个餐厅里聊天。“什么都聊，有时候讨论戏和角色，有时候星仔会跟我商量些事情，说起他的家庭，还有年轻人都会碰到的感情问题。”因为周星驰出生在单亲家庭，吴孟达和他一起，则充当了好朋友、老师，甚至是爸爸的角色。
 
  正因为这种关系，每次周星驰在片场“跳脚”，都是他跳出来当调解人。“他的思维比较快，未必人人能跟他同步。演员的台词或者表演不到位，一条又一条地要重拍，他就会很不耐烦。演员自己也会觉得很委屈。但是他生气针对的可能就是那个镜头或者那场戏，不去针对人。这个时候只有我出面。”吴孟达一面给演员讲周星驰的意图，因为“我比较抓得到他的心思”，一边还要开解周星驰的情绪。但周星驰从不敢对吴孟达恶声恶气，一旦他发火，“全场能制得住他的只有达叔”。
 
  平时周星驰的钱都交给妈妈打理，有一回在片场他妈妈打电话过来，说自己因为犹豫没买一套房产，少赚了几百万。星爷在电话这头暴跳如雷，放下电话后，他马上被吴孟达拎到阳台上臭骂了一顿。“钱少赚就少赚，不能对亲人这个样。”吴孟达骂完，周星驰一句话都没说。